Aunque la VCL.NET es un medio que *permite* portar de Win32 a .NET es errado que *solo* se debe usar por eso. La VCL en su conjunto es un framework que
a) Es maduro
b) Es probado
c) Funciona
d) Trabaja armoniosamente al estilo de Delphi/Pascal
e) Es congruente (en general)
.NET es un "moving target" o sea, es una plataforma que NO ha estabilizado. De hecho tanto para .NET 2 como para Longhorn la mayoria de las APIs principales en las areas de interface grafica (WinForm es una tecnologia sin futuro y sera reemplazada por Avalon) Datos (ADO.NET 2 en camino) Internet (ASP.NET 2 en camino mas controles pero mas cambios) Habilidades (Generics es un cambio importante con code-beside que es una maraña que no entiendo: Con code-behind nos salimos del espaguetti asp pero ahora nos quiere armar un espaguetti organizado?) Comunicacion (Indigo on the way baby) y mucho mas.
La razon #1 para usar la VCL? Es un framework que ha probado ser ESTABLE a lo largo del tiempo. Para las casas de software que sufren del
mal de la reescritura (que reescriben su codigo cada vez que a
MS le da la gana) es genial todo esto de estar cambiando paradigmas cada 1-2 años, pero no es lo mas razonable en sentido economico ni de tiempo. Existe un mayor chance que para cuando llegue Longhorn (quizas en la proxima glaciacion) la VCL siga siendo una eleccion mas segura.
Con respecto lo de hacer paginas Web, con VCL se puede pero Delphi trae un soporte crudo para ello. Tal vez deberias investigar Intraweb que de hecho es mejor que ASP.NET para hacer aplicaciones web (en oposicion a paginas web, que es para lo que se inventaron ASP.NET, PHP, Etc...) y es una programacion virtualmente identica al desarrollo normal...