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No tengo Delphi 5 a la mano y nunca he intentado ejecutarlo en Windows 7 ni tampoco ninguna aplicación escrita con él. Aún así, difiero de lo que opinan mis compañeros. Para empezar, una de las cosas que ciertos sectores precisamente critican de Windows es su polìtica de compatibilidad "cueste lo que cueste", a diferencia, por ejemplo, de MacOS, que suele parecerle bastante poco importante la compatibilidad con versiones anteriores.
Haciendo alguna búsqueda en Google, lo más que veo son referencias a que NO hay mayores problemas en ejecutar aplicaciones compiladas con Delphi 5 en Windows 7 o Vista. Pero, claro, algunas diferencias habrá y difícilmente podrás encontrarlas si no instalas Delphi 5 en una máquina con Windows 7 y depuras tu aplicación paso a paso. Bien puede tratarse de alguna excepción mal tratada que por ello no reporta ningún error y termina la aplicación.
Toma en cuenta, por ejemplo, que si algo ha cambiado en Windows 7/Vista respecto a las versiones anteriores, es relativo a los permisos. Anteriormente, una aplicación podía escribir casi en cualquier directorio y en cualquier punto del registro. Si tu aplicación hace algo así y no hay un manejo adecuado de las excepciones, bien podría causar la terminación abrupta de la aplicación apenas inicia.
En ocasiones, nuestra aplicación realiza operaciones antes de que el sistema de excepciones esté bien montado y por ello no logran reportarse adecuadamente. Por ejemplo, si dejas alguna tabla abierta en tiempo de diseño, ésta intentará abrirse antes de casi cualquier otra cosa, y antes de que se monten las excepciones. También puede suceder al intentar acceder a alguna biblioteca DLL en automático, y que dicha biblioteca no esté presente.
En fin, que es muy difícil saber a la distancia, qué es lo que puede estar ocurriendo, pero yo no desesperaría. Primero intenta instalar el Delphi 5 y luego depura tu aplicación hasta que encuentres en qué parte da la falla y ya de ahí partes para corregir el error.
// Saludos
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